De achttienjarige Clara Miller's leven is verre van het sprookje dat het ooit leek te zijn. De gokverslaving van haar vader heeft het familiefortuin uitgeput, waardoor ze afhankelijk zijn van het trustfonds van haar overleden moeder om een schijn van hun vroegere levensstijl te behouden. Hierdoor is Clara een buitenbeentje op haar elitaire middelbare school, Rosewood Academy, waar rijkdom en status alles betekenen.
Alles verandert wanneer Adrian Belfort, de verre stiefbroer van haar vader en ee...